Ik heb antwoord van de examenlijn. Ik denk dat hier een hoop leerlingen de mist in gaan, omdat ze niet beseffen dat dit van ze gevraagd wordt.

 dit stukje komt uit de mail:

Dank voor uw bericht. Uit de uitwerkbijlage blijkt dat het hier niet gaat om een structuurformule maar een ruimtelijke weergave. In B4.3 van de syllabus staat dat de kandidaat de ruimtelijke bouw van delen van moleculen kan aangeven, waarbij expliciet de 2, 3 en 4 omringing + de bijbehorende hoeken genoemd worden. De oriëntatie van de NH en CO groepen juist weergegeven, zoals bedoeld in bol 3 van het CV verwijst hier naar. 

Ik heb het idee dat opgave 9 inhoudelijk fout is als het gaat om orientatie van de atomen/bindingen.

Geen van de C-atomen met 4 reeds weergegeven atoombindingen zijn tetraedisch.
(Het middelste C-atoom heeft zowaar twee bindingen de diepte in en twee bindingen evenwijdig met het vlak).
En dan vragen wij de leerlingen om wel te letten op orientatie?

Daarnaast is het C.V niet correct op de orientatie van de atomen helemaal aan de rechterkant. Hier zou de C=O omhoog moeten staan en de N-H omlaag.
Maar je gaat hier van structuur naar mesoniveau, waarin het niet duidelijk is hoe de atoombindingen verder verlopen. De C=O en N-H zouden dus ook goed naar elkaar toe kunnen wijzen. Vooral als je kijkt naar het N-atoom helemaal rechts, lijkt het alsof de C-N-meso op één lijn staan, waardoor de H dus best omhoog of omlaag getekend kan worden.

@ Gubbens

Het antwoord in de mail van de examenlijn is fout!

Het C-atoom in de peptide binding heeft een omringing van 3, dat zouden de leerlingen ook moeten kunnen bedenken met de C=O groep

Het N-atoom in de peptide binding heeft echter geen omringing van 4 (zoals je zou verwachten op basis van de structuurformule waarbij het N-atoom 3 nabuuratoomggroepen heeft + 1 vrij elektronenpaar) maar óók een omringing van 3 vanwege het deels dubbele binding karakter van de C-N atoombinding in de backbone. Dit wordt veroorzaakt door mesomerie: het elektronegatieve O-atoom trekt het vrije elektronenpaar van N naar zich toe. Zo verplaatst dit vrije elektronenpaar zich en vormt een C=N dubbele binding en wordt de extra binding van de carbonyl groep (C=O) naar het O-atoom getrokken waardoor het O-atoom 3 vrije elektronenparen om zich heen heeft. Het O-atoom draagt dan een formele lading van -1, en het N-atoom een formele lading van +1. Het gevolg is dat de gehele peptideband een plat vlak vormt en er geen rotatie mogelijk is rondom de C-N atoombinding. Het gevolg hiervan is dat de C=O en N-H groepen alternerend georienteerd zijn.

Dus de alternerende orientatie van de C=O en N-H bindingen kan niet beargumenteerd worden op grond van een structuurformule waarin alleen maar een enkele C-N atoombinding is getekend (die zou ook roteerbaar zijn). Hiervoor is het noodzakelijk om het dubbele binding karakter van de peptide band, en de 2-dimensionale ruimtelijke structuur van de peptide band die hiervan het gevolg is bij te betrekken.Dat wordt in deze opgave niet over gesproken.

Het lijkt mij dat we van leerlingen niet mogen verwachten dat zij bovenstaande aan de makers van het examen uitleggen...

Helemaal mee eens, Dat heb ik ook geantwoord op hun mail! 

Ik heb in eerste instantie een foutieve orientatie van CH3, komt vooral op de "onderste" rij voor, fout gerekend. Immers, er zijn geen twee verschillende spiegelbeelden van alanine tegelijkertijd in een eiwit aanwezig (een opmerking op de kring was overigens dat in het bovenste voorbeend (foutief) D-alanine weergegeven staat en in het onderste L-alanine (of andersom.. ik ben niet zo goed in die ruimtelijke wereld)).

Maar de 1e opmerking zegt dat "CH3 naar binnen getekend" wel goed gerekend mag worden. Er wordt niet gerept over ALLE CH3, dus heb ik alsnog de leerlingen die beide CH3 groepen vanuit de tekening gezien "dezelfde kant" (dus eigenlijk de verkeerde kant) op hebben getekend (en dat waren er nogal wat) een punt gegeven.

Dit is de reactie die ik nu van het loket gekregen heb. Ik geloof niet dat ze zelf de peptidebinding begrijpen, want anders hadden ze dit niet geantwoord. Ik had ze er tevens opgewezen dat de hoeken die op de uitwerkbijlage niet kloppen met de 3-omringing enm 4-omringing, dus dat het examen zelf al niet klopt, als ze daarna de juiste orientatie verwachten , omdat leerlingen naar de omringing moeten kijken. De rest van het antwoord is niet gebasseerd op mijn bezwaar.