@ Belgraver | Ik begrijp je en heb het ook zo nagekeken....maar...ik twijfel nu. 

Want ook zonder de H aan de base zijn er (dus) H-bruggen mogelijk met water op de betreffende atomen. Mogelijk zelfs beter. En het gaat erom dat de oplosbaarheid beter wordt. Dus een sterkere interactie....moet ik het opnieuw nakijken en weer alle redenaties naar H-brugeen afkeuren? Ik ga hier nog een dagje over nadenken. 

Denken jullie mee, middels input oid hier? 

Het is voor mij niet meer duidelijk. Juste uitleg met waterstofbrug ipv ion-dipoolbinding is nu 1 of 2 p. Ik heb 1 p gegeven. 

"weten" vwo leerlingen dat een O in een ring H bruggen kan ontvangen? Of is het idee dat als ze bedenken dat er een H+ aan bindt en er dan een OH groep ontstaat (en dus H bruggen "ontstaan") dan dus ook twee punten waard? Ik zie dit ook als een mogelijk "goed" antwoord volgens het CV. (al is binden aan de N natuurlijk logischer) Er wordt toch niet gevraagd waar precies de H+ bindt? 

Om de conclusie van een toename in oplosbaarheid in water te kunnen trekken, moet duidelijk worden gemaakt dat er stérkere bindingen ontstaan (met watermoleculen) (dan bij pH7). Dus als leerling H-brug noemt i.p.v. ion-dipoolbinding, dan moet de leerling wel duidelijk hebben gemaakt dat er ionen/geladen deeltjes zijn ontstaan (als verklaring voor de sterkere bindingen). Zo kijk ik er nu naar.

Een antwoord via H-bruggen waar ik 2pt aan zou willen toekennen:

"Lage pH dus veel H⁺; als er meer H⁺ gebonden is, zijn er ook meer N-H / OH bindingen. Dit zorgt weer voor meer H-bruggen en dus voor een hogere oplosbaarheid. Dus bij lage pH is de oplosbaarheid in water hoger."

Door meer N-H bindingen te koppelen aan (meer) H-bruggen is het 2e punt naar mijn inzien te verdedigen. Al zou een antwoord waarin de ion-dipool wordt genoemd een sterker argument vormen, is dit antwoord niet gek bedacht. De vraag is dan wel of het verliezen van het niet-bindendelektronenpaar op het N-atoom opweegt tegen een gevormd N-H binding. Als je de oplosbaarheid in water van butanon en butaan-2-ol vergelijkt lijkt dat het geval te zijn (27,5 tov 290 g/L wikipedia). Niet helemaal te vergelijken natuurlijk maar het lijkt erop dat, wat betreft oplosbaarheid in water, het gunstiger is om een groep te hebben die een H-brug kan maken dan een atoom te hebben die een H-brug kan accepteren. Van een bijdrage van de ionlading tov de oplosbaarheid is in dit voorbeeld geen sprake. Ik concludeer daarom voorzichtig dat naast de ionlading óók de vorming van de N-H binding de oplosbaarheid in water verbetert.

Ik begrijp die uitleg en redenatie en ga erin mee. Maar wederom blijkt dat ik hier niet de kennis voor paraat heb. Later ga ik nog wel eens zoeken. 

Want ja, ze moeten echt wel weten dat een polair gebonden O een H-brug kan ontvangen. Daarom hou ik niet zo van de "regels" een ether is niet oplosbaar in water omdat die geen H-bruggen kan maken. Dat is gewoonweg onzin. Hierdoor ga je het niet beter begrijpen. 

Toch nog een tijdje zitten broeden op deze vraag, want wat gebeurt er nu eigenlijk:

Ervan uitgaande dat VWO leerlingen weten dat een zwakke base(of zuur) in 2 stappen oplost/ioniseert als het in contact komt met water....

Het geneesmiddel (B van base) lost uit zichzelf waarschijnlijk slecht op van wege de vele (benzeen)ringen. Dus het oplossen van B zal een evenwicht zijn waarbij het evenwicht links ligt:

B (s) <-- --> B (aq)

Vervolgens gaat het opgeloste base/geneesmiddel een evenwichtsreactie aan met water... waarbij in principe het evenwicht opnieuw ver links ligt (net zoals bij alle zwakke zuren en basen):

B (aq) + H2O (l) <-- --> HB+ (aq) + OH- (aq)

Als je nu hieraan H3O+ toevoegt (lage pH), dan zal H3O+ reageren met de aanwezige OH- (want dat is het sterkste base deeltje in de oplossing).

In feite wat er dan (volgens mij) gebeurt is dat je in een serie evenwichtsreacties het laatste product (OH-) wegvangt waardoor de evenwichts reacties aflopend naar rechts gemaakt worden, en er dus meer HB+ (aq) zal ontstaan.

Wat het antwoordmodel (C.V.) echter suggereert, is dat H3O+ deeltje geen OH- wegvangt, maar dat het H3O+ deeltje een H+ direct afstaat aan B doordat het kan binden aan het vrije elektronenpaar van het aza N-atoom (is natuurlijk mogelijk; gebeurt ook bij histidine) en dat daardoor de oplosbaarheid van het geneesmiddel (B) omhoog gaat... omdat er dan ion-dipoolbindingen met watermoleculen gevormd kunnen worden.

Dus: B(s) + H3O+ (aq) --> HB+ (aq) + H2O (l)

Op grond van bovenstaande vraag ik mij echt af of dat de suggestie die in het C.V. gegeven wordt scheikundig wel juist is....

Wie kan hier iets zinnigs over zeggen?

Beiden zijn juist en beiden vinden tegelijkertijd plaats. De ene sluit de andere niet uit. 

En gezien dat er vee meer B is dan hydoxide, is de laatste zelfs waarschijnlijker.