@Tobias: ik denk 0p of 1p. Voor de consequente conclusie heb ik (geprobeerd) de grens te trekken dat er uit de (foute) uitleg wel echt maar 1 conclusie te trekken valt, en dat die uitleg iets met deeltjes uit de reactie te maken heeft. Bij jouw voorbeeld hangt het af van de formulering van de leerling.

Dus:

- er is H⁺ overdracht, dus z/b - 0p, want waar is die overdracht te zien dan?
- DEA staat H⁺ af want er komen -O^- groepen, dus z/b - 1p, deze foute uitleg leidt echt tot deze conclusie
- redox want DSIDA is geladen en DEA niet - 0p, want bij z/b ontstaan ook nieuwe geladen deeltjes (bijv. een zuurrestion)
- redox want OH^- heeft elektronen afgegeven waardoor het negatieve DSIDA ontstaat - 1p, uitleg rammelt maar leidt wel alleen naar redox

En ik verwacht zeker discussie met de tweede corrector, want de grenzen zijn heel lastig te bepalen

Goede bijdragen van onder meer Jeroen van Leeuwen (met info reactie van Koen Hekking), Ewoud Woelderink en Schaareman. Wellicht helpt voor sommigen ter verduidelijking nog de halfreacties van de redoxreactie gevolgd door een zuur-basereactie:

HOCH₂CH₂NHCH₂CH₂OH + 2 H₂O -> HOCOCH₂NHCH₂COOH + 8H⁺ + 8e^-

8H⁺ + 8 e^- -> 4H₂

zuur-basereactie:

HOCOCH₂NHCH₂COOH + 2OH^- -> ^-OCOCH₂NHCH₂COO^- + 2H₂O

Netto is dit alles de gegeven reactie: HOCH₂CH₂NHCH₂CH₂OH + 2OH^- -> ^-OCOCH₂NHCH₂COO^- + 4H₂

Mijns inziens kan een antwoord met als conclusie zuur-basereactie niet snel een punt opleveren bij deze vraag omdat gevraagd wordt naar de omzetting van DEA tot DSIDA. Als een leerling redeneert dat DEA een H+ afstaat en dat daarom er een zuur-basereactie plaatsvindt dan is dit in mijn ogen geen consequente conclusie, omdat dan het negeatief ion van DEA ontstaat i.p.v. het negatief ion van DSIDA.

Dit is dus de kern van het probleem; omdàt het niet één reactie is, maar een reeks,waarbij redox wordt gevolgd door zuur-base, is de vraag fout. Met alle gevolgen van dien.

De tekst bij de vraag spreekt 2x van een omzetting (hetgeen zou kunnen wijzen op meerdere stappen) maar ook één keer van een reactie, wat wijst op één stap.

Als dus de weergegeven omzetting als één reactie wordt opgevat, is het niet verwonderlijk dat een leerling redeneert dat een H+ van DEA afkomstig is (wat het indirect ook is, zij het via de redox tussenstap naar DSIDA). 1p lijkt me dan op zijn minst verdedigbaar. Maar wel met wat meer info dan "er wordt een H+ afgestaan".

De omzetting had in twee stappen weergegeven moeten worden, zoals in het hierboven weergegeven schema (alcohol --> zuur samengevat in één stap gevolgd door de zuur-base stap met loog) en dàn had iets gevraagd kunnen worden welke stap redox en welke stap zuur-base was......

Ik hoop dus (...) op een aanvulling die deze vraag schrapt en ga er vooralsnog niet heel veel tijd in stoppen, geef mijn twijfel aan in de kantlijn en dan zal (als er niets aanvullends komt) er dus wat tijd voor moeten inruimen in overleg met de tweede corrector om in deze chaos zo goed mogelijk te kunnen oordelen.

@ Schaareman: ik ben het helemaal met je eens.

Als het inderdaad zo is, dat in deze reactie de standaard route gevormd wordt van primair alcohol --> aldehyd --> carbonzuur, gevolgd door ZB reactie van carbonzuur in basisch milieu dan lijkt mij

Voorbeeld antwoord 1 discutabel is als maar 1 van de 4 H-tjes bij de vorming van H2 afkomstig is van OH-

Voorbeeld antwoord 2 pertinent fout is, want er vindt wél een ZB reactie plaats waarbij H2O ontstaat (alleen dat wordt weggestreept door benodigde water bij omzetting aldehyd--> carbonzuur)

Voorbeeld antwoord 3 moeilijk te voorspellen lijkt als je het reactiemechanisme van de reactie niet kent.... 

Daarnaast lopen leerlingen ook nog tegen het probleem aan dat in de leerboeken als het gaat over alcoholen als reductor er verder niets gebeurt met de vrijgekomen H+ + e-. Op basis van een zoektocht in de literatuur over de dehydrogenering van ethanol door metal-catalysis lijkt het erop dat de koper-gebaseerde katalyse een essentiele rol speelt bij de omzetting van de vrijgekomen H+ tot H2. En dat de aanwezigheid van niet alleen Cu(0) maar ook Cu(I) daarbij een rol lijkt te spelen. Dat laatste lijkt mij niet onbelangrijk.... Voor leerlingen natuurlijk niet te voorzien...

Conclusie:

- mijns inziens is alleen de H2 element redenering juist als argument voor redoxreactie, maar deze totaal omzetting is tevens een ZB reactie.

- 2e deel van 1e bol 'waaruit blijkt dat er geen H+ ionen zijn overgedragen' is pertinent fout.

Misschien toch maar alle leerlingen 2 punten geven voor deze vraag?! Ik ga e.e.a. naar het CVTE loket sturen....

Er wordt over deze vraag erg veel geschreven. Twee dingen wil ik hieraan graag toevoegen:

De leerlingen zijn bekend met het zelf opstellen van redox-halfreacties. Van Dea nar naar het negatieve ion van DSIDA zouden ze dan toch moeten kunnen bedenken als ze elektronenoverdracht willen bewijzen? Dat er meer gebeurt wat je met alleen overdracht van H+ niet kunt verklaren als je naar de deeltjes kijkt maar bv aangeeft dat er dan niet 2 zuurstofatomen aan Dea erbij kunnen komen is volgens mij goed voor (in ieder geval) 1p. 

H2 kan toch ook ontstaan uit de zuurbasereactie van natriumhydride en water? Dat er altijd sprake is van redox als er elementen ontstaan is uit de nieuwe druk van chemie Overal al geschrapt en was toen het er nog in stond ook niet volledig juist op examens. Ook toen werd altijd geeist dat je de elektronenoverdracht "echt bewees". In het havo-examen is dit jaar ook zo'n vraag waar redox moet worden bewezen. Ook daar moeten de leerlingen volgens het correctiemodel 2 bij elkaar behorende deeltjes noemen (dus H+ met H2 of Ni2+ met Ni). 

Ook bij mij is de vraag overigens heel slecht gemaakt. Bijna allen 0 punten, maar ook een paar met 2p volgens het correctiemodel (niet met die halfreacties, wel met dat er water had moeten ontstaan als er met OH- sprake is van H+ -overdracht). 

Ik heb deze vraag even overgeslagen en wacht af of er een aanvulling komt (met toekenning van punten aan iedereen, ongeacht het antwoord).

Optie 1 uit het CV is onzin, want uit OH^– kan helemaal geen H₂ gevormd worden in een halfreactie.

Verder reageert DEA hier als reductor (alcohol wordt carbonzuur) en dan zou je denken dat OH^– oxidator moet zijn, maar dat kan niet. OH^– kan alleen als reductor reageren tot O₂. 

Uit de analyse van collega’s blijkt nu: het is een combinatie van een redoxreactie en een zuur-base reactie. Dus de hele vraag klopt niet.

@ Ewoud: oxidatie van alcoholen tot aldehyden/ketonen en organische zuren is al lang geen CE stof meer, net zo min als de begrippen primaire, secundaire en tertiaire alcoholen.

Ter info, dit is wat ik heb ingezonden ricjting examenloket en wat ik als antwoord heb gekregen;

(Ingezonden)
De omzetting van DEA in DSIDA is niet eenduidig aan te geven als redox of zuurbase omdat het meerdere opeenvolgende reacties betreft, die zowel redox (alcohol naar carbonzuur) als zuurbase (door de loog verliest het zuur de H+) componenten bevatten.
De vraag is dus kort gezegd niet goed. 

(antwoord)

In de tekst net boven vraag 16 en figuur staat “Dit proces start met de omzetting van DEA met natronloog tot DSIDA. Deze reactie is weergegeven in figuur 2. DSIDA is een zout dat bestaat uit Na⁺-ionen en C₄H₅NO₄^2–-ionen”

In de vraag wordt gerefereerd aan figuur 2. Er wordt nergens in de tekst vermelding gedaan dat of gevraagd naar meerdere stappen. Daaruit kan de leerling opmaken dat het om de totaal reactie gaat en niet het onderliggende reactiemechanisme.

Mocht een leerling echter een antwoord geven waarvan u vanuit uw professionaliteit beoordeelt dat deze vakinhoudelijk (gedeeltelijk) juist is, voorziet u dit antwoord van scorepunten naar analogie of in de geest van het beoordelingsmodel. Hierbij kan algemene regel 3.3 behulpzaam zijn. 

Ik verwacht derhalve dus geen aanvulling, hoezeer ik daar ook op had gehoopt en ruim voor deze vraag dan maar potentieel veel tijd in voor overleg...
 

Bericht gestuurd naar CVTE:

Vraag / opmerking: Wellicht dat u ook op de NVON site (vakvereniging natuurwetenschappen) de discussie op het forum kan volgen over deze vraag. Verzoek om aanvulling op het correctievoorschrift, vanwege de volgende argumentatie:

Het reactiemechanisme voor de omzetting van DEA in DSIDA betreft een koper-gekatalyseerde meerstaps reactie waarbij de 2 primaire alcoholgroepen elk worden omgezet een aldehyd-groep + 2H+ + 2e-, die elke vervolgens m.b.v. H2O worden omgezet tot een carbonzuurgroep + 2H+ + 2e-, die elk vervolgens in een ZB reactie H+ afstaan aan de 2 reagerende hydroxyl-groepen. Bij de omzetting van H+ naar H2 speelt de Cu-katalysator (waarschijnlijk niet alleen Cu(0) maar ook Cu(I)) zeer waarschijnlijk een essentiële rol (gezien de welbekende rol van Cu bij dehydrogenering van ethanol). De voorbeeldantwoorden en de 1e bol omschrijvingen zijn daarom niet juist:

- Voorbeeld antwoord 1 is discutabel als maar 1 van de 4 H-tjes bij de vorming van H2 afkomstig is van OH-

- Voorbeeld antwoord is 2 pertinent fout, want er vindt wél een ZB reactie plaats waarbij H2O ontstaat (alleen dat wordt weggestreept door benodigde water bij omzetting aldehyd--> carbonzuur)

 - Voorbeeld antwoord 3 moeilijk te voorspellen lijkt als je het reactiemechanisme van de reactie niet kent....

Daarnaast lopen leerlingen ook nog tegen het probleem aan dat in de leerboeken als het gaat over alcoholen als reductor er verder niets gebeurt met de vrijgekomen H+ + e-. Op basis van een zoektocht in de literatuur over de dehydrogenering van ethanol door metal-catalysis lijkt het erop dat de koper-gebaseerde katalyse een essentiele rol speelt bij de omzetting van de vrijgekomen H+ tot H2. En dat de aanwezigheid van niet alleen Cu(0) maar mogelijk ook Cu(I) daarbij een rol lijkt te spelen. Dat laatste lijkt mij niet onbelangrijk.... Voor leerlingen natuurlijk niet te voorzien...

Conclusie:

- mijns inziens is alleen de H2 element redenering juist als argument voor redoxreactie, deze staat niet in het antwoordmodel.

- 2e deel van 1e bol 'waaruit blijkt dat er geen H+ ionen zijn overgedragen' is pertinent fout, want de hydroxyl-ionen accepteren wel degelijk een van de vrijgekomen H+ deeltjes van de gevormde carbonzuurgroepen.

Gezien de discussie op het NVON forum over deze vraag lijkt het mij niet onbillijk alle leerlingen 2 punten voor deze vraag toe te kennen.Reactie van CVTE op vraag 16:

Reactie van CVTE

Geachte heer Van Leeuwen,

Dank voor uw bericht. Wij hebben deze voorgelegd aan onze vakdeskundigen en ontvingen de volgende reactie:

In de tekst net boven vraag 16 en figuur staat “Dit proces start met de omzetting van DEA met natronloog tot DSIDA. Deze reactie is weergegeven in figuur 2. DSIDA is een zout dat bestaat uit Na⁺-ionen en C₄H₅NO₄^2–-ionen”.

In de vraag wordt gerefereerd aan figuur 2. Er wordt nergens in de tekst vermelding gedaan dat of gevraagd naar meerdere stappen. Daaruit kan de leerling opmaken dat het om de totaal reactie gaat en niet het onderliggende reactiemechanisme.

De scheikunde is een zeer complex vakgebied. In sommige gevallen zijn examenvragen en -contexten iets versimpeld ten opzichte van de werkelijkheid. Gezien deze complexiteit en de verscheidenheid aan antwoorden blijkt het in de praktijk doorgaans onmogelijk een correctievoorschrift samen te stellen dat volledig dekkend is. Er wordt vaak een inschatting gemaakt van de antwoorden die waarschijnlijk het vaakst zullen voorkomen; deze worden dan opgenomen in het antwoordmodel. Mocht een leerling een antwoord op een open vraag hebben gegeven waarvan u vanuit uw professionaliteit beoordeelt dat deze vakinhoudelijk (gedeeltelijk) juist is, voorziet u dit antwoord van scorepunten naar analogie of in de geest van het beoordelingsmodel. Hierbij kan algemene regel 3.3 behulpzaam zijn.

In mijn opinie:

CVTE constateert geen onjuistheden in het betoog, dus

Als een leerlingen op juiste vakinhoudelijke argumenten (regel 3.3) grond kan beargumenten dat de reactie (i) een redoxreactie is of (ii) een zuur-base reactie is,

kan het volledig aantal punten gegeven worden.

En weer komen we zo tot de kern, nu ook toegegeven vanuit het CvTE; de omzetting gebeurt in meerdere stappen, deels redox deels zuurbase. En zoals ook in het tweede antwoord vanuit het CvTE wordt aangegeven; het is allemaal heel complex. Hoe moet een leerling dat dan weten?

Ik ben het ook niet eens met de stelling dat een leerling uit de context zou moeten kunnen opmaken dat het meerdere stappen zijn, want er staat ook één keer "reactie", naast 2x "omzetting"..

Mijns inziens was dit te voorkomen geweest door de omzetting in de twee typen te splitsen; alcohol tot carbonzuur en dan de reactie met loog. En dan de vraag naar het type reactie, voor beide of een van beide. Dan was er sprake van een eenduidige versimpeling.

Maar we zullen het hiermee moeten doen, blijkt uit beide reacties vanuit het CvTE... succes bij het bespreken, collega's!

Toch triest dat het CVTE niet het lef toont om toe te geven dat ze hier de plank missen. 

Het voelt heel oneerlijk tegenover leerlingen die (net als ik) niet begrepen wat hier gaande is, en daarom de vraag maar hebben overgeslagen of misgegokt hebben. Om nog maar te zwijgen over de kostbare tijd die zij (en wij) aan deze vraag zijn kwijtgeraakt.

Kennelijk heeft het CVTE daar geen problemen mee.... Dat heet zelfreflectie....