hier uw vragen, opmerkingen over deze vraag.

is het een juiste grensstructuur als de plus formele lading op de O in de ring gaat zitten met een dubbele binding naar de C waaraan de OH zit?

In principe een valide grensstructuur, maar die voldoet dan niet aan de laatste voorwaarde uit de tekst:

"In het deeltje Y komt een atoom voor waarbij niet wordt voldaan aan de oktetregel."

Dat gezegd zou ik het gezien de formulering in het CV ("Een voorbeeld van een juist antwoord is:") het wel goed rekenen omdat ze hierbij impliceren dat een andere valide grensstructuur wel mag (en er niet veel andere mogelijkheden zijn).

Tot nu toe maken mijn leerlingen er rechts een tweewaardig (sommigen althans) positief carbokat-ion van met een los hydroxide-ion ernaast. Het is niet meer één structuur, maar alle elektroneneparen en formele ladingen kloppen wel...

Is dat een punt waard?

Mits het een tweewaardig carbocation is zou je de discussie aan kunnen gaan (zo niet is het echt niet een punt) al wordt er in de vraag wel gesproken van "deeltje X" en "deeltje Y" die grensstructuren van elkaar zijn. Het is daarentegen zo dat dit proces ook met H+ gekatalyseerd wordt dus dat daarmee OH- afgesplitst wordt onwaarschijnlijk is zouden leerlingen ook in moeten zien (?).

In de tekst staat ook "vervolgens valt het O-atoom van methanol als nucleofiel aan op deeltje Y, waarbij HMP ontstaat". Dit kan alleen met de grensstructuur waarbij de formele lading op het koolstof zit. Ik reken dus elke andere structuur fout.

De formulering dat Y aangevallen wordt en niet X is hier ook niet correct aangezien het igv resonantie hetzelfde deeltje betreft.

Als bij deeltje X EN bij deeltje Y geen elektronenparen zijn getekend bij het zuurstofatoom in de ring, en de rest is helemaal goed, mag ik dan nog 1 punt toekennen? (Per juiste structuur = 1 punt).

@ de Kruif: in de opgave staat dat deeltje X en deeltje Y grensstructuren van elkaar zijn. Een afgesplitst hydroxide-ion levert geen 'deeltje Y' op die een grensstructuur van deeltje X is, het lijkt mij geen punt opleveren?

@ Hoogendam

Een juiste grensstructuur waarbij de plus formele lading op de O in de ring gaat zitten met een dubbele binding naar de C waaraan de OH zit reken ik vooralsnog goed.

Het is een voorbeeld van een andere juiste grensstructuur, de opdracht is om een grensstructuur te tekenen, niet een grensstructuur waarmee bovenstaand mechanisme verklaard kan worden oid en ik zou anders geen ander voorbeeld van een juiste grensstructuur weten (behalve die met  twee losseionen dan ;) )

@ Maljaars

Formeel niet dan nog 1 punt volgens het CV, maar ik vind er wel wat voor te zeggen: leerlingen doen veel goed en vergeten slechts het makkelijkste stukje.